Na Habana traballou de contable de comercio e posteriormente de administrador do Teatro Nacional, que rexentaba o Centro Galego. Alí entrou en contacto coa intelectualidade galeguista emigrante, que vira morrer dous anos antes a Curros Enriquez. Cabanillas comezou a darse a coñecer como poeta galego.En 1913 publica o seu primeiro libro, No desterro. Dous anos máis tarde, pouco antes de volver a Galicia, publica o segundo, Vento mareiro.

Ramón Cabanillas escribiu teatro con obras como "A man da Santiña" e "O Mariscal". Pero tamén sobresae a súa poesía., unha poesía lírica, social ou combativa, de carácter agrarista e anticaciquil, de tipo intimista ou cun costumismo que presenta semellanzas con algúns poemas de Antonio Machado.
Cabanillas mantén contactos na Habana co crego agrarista Basilio Álvarez, que prologa o seu primeiro volume. Convertese na voz lírica máis importante daquel movemento de defensa dos intereses dos labregos e gandeiros. Ramón Cabanillas,unha das máis sobranceiras figuras da literatura galega.